El primer duelo entre el Castilla y el Villarreal en tierras madrileñas se produjo en 1992 y los madridistas se impusieron por 1-0, al igual que en la temporada siguiente, en la que la victoria blanca fue más contundente gracias al 3-1, aunque esa sería la última victoria del filial del Real Madrid, ya que el resto de resultados fueron tropiezos.
En la temporada 1994/95, el Villarreal cosechó un empate a un gol, idéntico resultado que lograrían dos temporadas más tarde. Pero el mayor logró para los amarillos fue entre medias de esos dos empates, ya que entonces asaltaron el feudo blanco con un rotundo 0-4 que tambaleó al Castilla.
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