Medina fue fichado en el verano de 2007 para cuatro años tras pagar 400.000 euros al Universidad de Chile, pero no ha llegado a jugar con la camiseta 'rojilla' en partido oficial tras cederlo dos temporadas consecutivas al Eibar y el Huesca, de Segunda División. El atacante chileno, de 22 años y mundialista sub'20, ha realizado la pretemporada a las órdenes del técnico José Antonio Camacho, pero sin opciones de quedarse en la plantilla por el cupo de extra comunitarios, plazas que ocupan el brasileño Roversio Rodrigues y los iraníes Masoud Shojaei y Javad Nekounam.
Por ello, el club intentó hasta ayer, día en el que se cerraba el periodo de fichajes, buscarle una nueva cesión a Medina, pero sin éxito, por lo que el chileno tiene un futuro incierto al no poder jugar en la Liga española, al menos hasta que se abra el nuevo mercado de fichajes en enero, cuando podría ver aliviada su situación si consigue la doble nacionalidad. Osasuna también intentó aligerar la plantilla con las salidas del centrocampista navarro Jokin Esparza, cedido la pasada temporada al Huesca, y del delantero madrileño Javier Portillo, quienes no entraban en los planes de Camacho, aunque se quedarán en la plantilla pero con pocas opciones de tener minutos.
En el equipo pamplonés no hubo novedades en el capítulo de incorporaciones, a pesar de que Camacho quería un lateral derecho, el jugador del Atlético de Madrid Juan Valera, entre otras cosas, ante el temor de perder varias semanas a César Azpilicueta por el Mundial sub'20. Osasuna dispondrá finalmente de una plantilla de 24 jugadores, dos más de los que quería Camacho, tras los fichajes de Javier Calleja (Málaga), Carlos Aranda (Numancia) y Javier Camuñas (Recreativo) y las incorporaciones desde el filial de Roberto López 'Rúper' y Jorge Galán
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