Desde que se hiciera cargo del banquillo balear, el cual ha dirigido en dos etapas siendo la actual la más larga, el jienense se ha enfrentado al Real Madrid en siete ocasiones. De todas ellas, ha ganado dos, ha logrado un empate y ha sido derrotado en el resto. Sin embargo, incluso en dos choques donde cayó, sólo lo hizo por un gol y en partidos muy apretados.
Su primera toma de contacto con los blancos fue muy negativa, pues encajó un doloroso 1-5. Sin embargo, pronto se quitaría la espina pues lo devolvió con una exhibición en el Santiago Bernabeu en la segunda vuelta de esa misma campaña, la 2002-2003. Pandiani, Riera o Etoo, actuaron de verdugos en un partido memorable de los malloquinistas.
Cuando regresó a la isla en febrero de 2006, se enfrentó a los blancos apenas días después y venció 2-1 con goles de Pisculichi y Arango. El Real Madrid se vengó después con varias victorias seguidas como la que supuso el título liguero en la última etapa de Fabio Capello. Un choque de gran recuerdo en Chamartín pero que, como siempre con Manzano, tocó sufrir mucho más de lo que estaba estipulado.
Así pues, Gregorio Manzano vuelve a cruzarse en la racha madridista y pone el primer peldaño a domicilio para el Madrid 2009.
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