FABIO CAPELLO (1996): el entrenador italiano, que venía de firmar unas grandes temporadas con el Milan (le llevó a ganar la Champions de 1994 ante el Barcelona por 4-0) vino de la mano de Lorenzo Sanz como revulsivo de un equipo que el año anterior había firmado la peor temporada de su historia (no consiguió clasificarse ni para puestos UEFA). El resultado ya lo sabe todo el mundo: se proclamó campeón de Liga con dos jornadas de antelación por delante del todopoderoso Barça de Ronaldo, Figo y Guardiola.
CHRISTIAN PANUCCI (1997): llegó de la mano de Fabio Capello en el mercado de invierno de la temporada 1996 - 97, y su rendimiento superó con creces lo esperado. Esa misma temporada se proclamó campeón de Liga, y año siguiente fue uno de los integrantes de ese histórico Madrid que se proclamó en Amsterdam campeón de la séptima Copa de Europa.
FERNANDO REDONDO (2000): el argentino, tras seis temporadas excepcionales en el Real Madrid, decidió dar el salto al equipo lombardo a cambio de 3000 millones de las antiguas pesetas. Pero la suerte no le acompañó en el equipo italiano. Una gravísima lesión de rodilla le tuvo apartado de los terrenos de juego cerca de dos años. Y, a su regreso, se vio que ya no tenía la frescura que tenía en su etapa del Madrid. Aun así, nadie duda de que es probablemente el mejor mediocentro defensivo de la historia del fútbol.
RONALDO NAZARIO (2007): el brasileño puso fin a una complicada relación con su entrenador en el Real Madrid, Fabio Capello, con un polémico traspaso al Milan por apenas cinco millones de euros. Una vez en el Calcio, la verdad es que Ronaldo tuvo un buen comienzo, marcando 10 goles en 16 partidos. Pero a la siguiente temporada la mala suerte se cebó con él en forma de una nueva lesión en el tendón rotuliano de la rodilla que tenía sana, que le tuvo un año en el dique seco.
EMERSON (2007): tras una decepcionante temporada en el Real Madrid, cuyo rendimiento fue muy por debajo del esperado, los blancos consiguieron un traspaso al conjunto rossonero por alrededor de 4 millones. Ya en el conjunto italiano, en el que permaneció dos temporadas, se confirmó que este jugador nunca debió haber fichado por el club de Concha Espina.
KAKÁ (2009): fue el primer fichaje de la segunda era de Florentino Pérez, y se fraguó merced a las buenas relaciones con Adriano Galliani y al pago de 65 millones de euros. En sus tres meses de blanco ha respondido a todas las expectativas levantadas sobre él, y se ha convertido ya en un referente para la afición.
HUNTELAAR (2009): el delantero holandés, traspasado este último verano por alrededor de 15 millones de euros, está siendo muy discutida por la afición milanista, y apunta a ser una de las cabezas de turco por la mala racha de juegos y resultados del conjunto entrenado por Leonardo.
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