Martin Jol fue el entrenador del Tottenham durante tres años. Accedió al cargo en noviembre de 2004 en sustitución del destituido Jacques Santini, y en la entidad londinense se le recuerda con gran cariño, ya que fue capaz de establecer a los 'Spurs' en los puestos altos de la tabla. Pese a ello, sus enfrentamientos con el Chelsea de Mourinho no fueron especialmente favorables, ya que, de siete enfrentamientos, sólo pudo vencerles en una ocasión. Y esa mala racha, tras el triunfo del Madrid ante el Ajax por X-X, se ha trasladado también a la Champions.
El primer precedente lo tenemos en la temporada 2004/05, en la que se enfrentaron en tan solo una ocasión. Fue en el White Hart Lane, cancha del Tottenham, y el resultado fue de 0-2 a favor de los de Mourinho. Al año siguiente el resultado fue exactamente el mismo en el partido de ida disputado en el campo del Tottenham (0-2), mientras que el duelo que les midió en Stamford Bridge acabó empate a uno.
En la temporada 2006/07 se enfrentaron hasta en un total de cuatro ocasiones, dos en Liga y otras tantas en la Copa Inglesa. En los partidos de la Premier, el Tottenham se impuso en su campo a los de Mourinho por 2-1, mientras que en el partido de la segunda vuelta la victoria fue para los 'blues' por 1-0. Protagonizaron además un intenso duelo en las semifinales de la FA Cup, una eliminatoria en la que acabarían imponiéndose los de Mourinho en el 'replay' por 2-1, después de protagonizar un intenso empate a tres goles en el primer partido.
Después de dejar casi al mismo tiempo la Premier (Mourinho fue destituido en septiembre de 2007 y Jol en octubre de ese mismo año), han tenido que pasar tres años para que haya tenido que haber un nuevo cara a cara entre ellos, el cual ha sido claramente favorable a Mourinho, esta vez a los mandos del Real Madrid.
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