Martin Jol fue el entrenador del Tottenham durante tres años, en los que coincidió con el reinado del Chelsea de José Mourinho. Durante ese tiempo, el holandés fue capaz de llevar a los ‘Spurs’ a los puestos altos de la Premier League, no sin ello conocer la derrota en la mayoría de enfrentamientos ante los ‘blues’. El primer precedente lo encontramos en la temporada 2004/05, poco después que Jol se hiciese con las riendas del Tottenham a mitad de temporada. En el partido disputado en White Hart Lane, el Chelsea ganó por 0-2. Al año siguiente el resultado fue exactamente el mismo en el partido de ida disputado en el campo del Tottenham (0-2), mientras que en Satmford Bridge, los dos equipos acabaron empatando a un gol
En la temporada 2006/07 encontramos hasta cuatro enfrentamientos entre los dos conjuntos londinenses ya que coincidieron en las semifinales de la FA Cup. En el torneo copero, Totthenham y Chelsea empataron en la ida por 3-3, consiguiendo los ‘blues’ el pase a la final gracias a la victoria en Stamford Bridge por 2-1. Fue en ese mismo año cuando Martin Jol logró su primera y único victoria ante Mourinho tras imponerse en la primera vuelta del campeonato de Liga por 2-1. En el partido de la segunda vuelta la victoria fue para los 'blues' por 1-0.
A principios de la temporada 2007/08, tanto Jol como Mourinho fueron despedidos de sus equipos. Mourinho fichó por el Inter de Milán, mientras que Martin Jol fue a parar al banquillo del Hamburgo, por lo que no se volvieron a encontrar en un terreno de juego hasta esta misma temporada. En el Santiago Bernabéu, el Ajax sucumbió por 2-0, un resultado muy corto viendo los méritos de uno y otro equipo. En el partido de esta noche, Mourinho ha vuelto a demostrar su superioridad táctica y técnica (4-0). Pese a ello, la amistad entre el técnico portugués y el holandés seguro que continuará adelante.
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