El técnico portugués se ha enfrentado hasta en ocho ocasiones al conjunto inglés, y solamente en una cayó derrotado. Cinco victorias y dos empates completan la trayectoria del luso ante los británicos, a los que se enfrentó como entrenador del Chelsea.
A esta estadística hay que añadir que Mourinho nunca ha perdido ante un equipo entrenado por Harry Redknapp, actual técnico del Tottenham. El entrenador londinense dirigió al Southampton y el Portsmouth durante la época de Mourinho en Inglaterra.
La última eliminación del Tottenham a manos de Mou fue en la F.A. Cup de la temporada 2006-07.
Ambos equipos llevan actualmente 19 goles en Liga de Campeones, y comparten el honor de ser los más goleadores en la máxima competición continental. La última vez que se enfrentaron fue en la temporada 1984-84, con victoria merengue. Fue la única ocasión en que el Madrid derrotó a un equipo de Londres.
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