El primer encontronazo entre Mourinho y Valdano se produjo el pasado 4 de diciembre, tras el encuentro que enfrentó al Real Madrid con el Valencia. El argentino no dudo en bajar a los vestuarios a reprochar la actitud de Pepe, que durante el partido tuvo un enfrentamiento con un ex canterano merengue ahora en las filas chés, Roberto Soldado. Jorge instigó al portugués a no tener ese tipo de actitud en un terreno de juego, y menos contra un futbolista salido de La Fábrica. Mou interpretó esa acción como un ataque directo a su trabajo, lo que reavivó el alestar entre ambos.
El segundo movimiento hostil se produjo tras unas declaraciones de Valdano al término del partido en Almería que el equipo acabó empatando 1-1 frente al colista de la clasificación. El por entonces Director General señaló que “había un nueve en el banquillo” y que no se había utilizado desde el principio del encuentro. Estas palabras irritaron a Mourinho, y pocos días después, tras el enfrentamiento de vuelta de la Copa contra el Atlético de Madrid el luso le dirigió estas palabras a Valdano: "tú y yo tenemos un problema”.
Ante estas dos situaciones la reacción del técnico madridista fue la de reportar al presidente lo ocurrido e intentar que el argentino no volviera a bajar a los vestuarios ni a viajar con el equipo, algo que se cumplió a raja tabla y que además acabó con Valdano fuera del club.
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