El del Espanyol es visto como uno de los mejores entrenadores jóvenes del mundo, aunque en su corta carrera de tres años y medio en el conjunto 'periquito' arroja un balance pésimo en los enfrentamientos con el Real Madrid. De los seis partidos en los que se ha medido al conjunto blanco, en todos ellos salió derrotado y además, con un balance de goles en contra totalmente desolador: 0 tantos a favor por 16 en contra.
El primero de los encuentros tuvo lugar el 28 de febrero de 2009 y el Real Madrid se impuso a domicilio por 0-2, mientras que siete meses después la victoria fue por 0-3. Posteriormente, en el año 2010 el Espanyol rindió visita al Bernabéu en otras dos ocasiones y el conjunto catalán encajó dos 3-0 inapelables. Tras los mismos, de nuevo dos partidos consecutivos en Cornellà-El Prat, los dos saldados con nuevas derrotas (por 0-1 y 0-4). Así, son ya 540 minutos los que lleva Pochettino como técnico sin haber conseguido ver puerta ante el conjunto merengue, una racha negra que intentará cortar el próximo domingo en su tercera visita al coliseo de Chamartín.
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