Los enfrentamientos entre estos dos grandes se remontan casi a los inicios de la competición, pues los blancos se enfrentaron al United en la segunda Copa de Europa que ganó, en la temporada 1956/57. Eran las semifinales de la competición y entonces los blancos se impusieron al ganar en el Bernabéu por 3-1 y empatar a dos en Inglaterra. Después, en la temporada 1967/68 los británicos lograrían 'vengarse' al eliminar al Real Madrid en las semifinales tras ganar en Old Trafford por 1-0 y empatar a tres en el coliseo de Chamartín.
Desde entonces hubo que esperar 32 años para volver a enfrentar a estos dos equipos, pues en la temporada 1999/2000 blancos y rojos se midieron en los cuartos de final de la Champions. El empate a cero de la ida dejó una papeleta difícil para los de Del Bosque, pero el Madrid sacó lo mejor de sí mismo y logró vencer por 2-3 en una noche memorable de fútbol donde el taconazo de Redondo previo al 0-3 de Raúl será recordado para siempre. Luego el Madrid ganaría la Octava.
Y, finalmente, en la temporada 2002/03 ambos equipos se volvieron a ver las caras en los cuartos, con idéntica alegría merengue al final: 3-1 en la ida y en la vuelta espectacular 4-3 con hat-trick de Ronaldo que valió el pase a semifinales. Por lo tanto, se demuestra que los Real Madrid-Manchester nunca son aburridos y que, además, suelen dársele bastante bien al equipo blanco... No en vano, en dos de las cuatro veces que se vio las caras ante ellos acabó ganando la Champions. Veremos si esto significa un buen anticipo para lograr la ansiada 'Décima'.
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