El Real Madrid ganó 2-3 en el año 2000 y perdió 4-3 en 2003. En ambas ocasiones pasó de ronda.
El Real Madrid y el Manchester United son dos viejos conocidos en Europa. Ambos clubes se han visto las caras a doble partido en Liga de Campeones en cuatro ocasiones, con un balance de 3-1 favorable a los merengues. Las últimas dos veces que se han visto las caras, el equipo blanco hubo de viajar a Old Trafford para decidir la eliminatoria, en ambas ocasiones en cuartos de final de la competición (2000 y 2003). En 2000, los blancos vencieron por 2-3 el día del famoso taconazo de Fernando Redondo (0-0 en la ida). En 2003, se perdió por 4-3 pero se pasó la eliminatoria gracias al hat trick de Ronaldo (3-1 en la ida). Reviva ambas visitas al 'Teatro de los Sueños' a continuación.
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