Tras retirarse de forma prematura a causa de una hepatitis en 1987, después de haber contribuido al comienzo del esplendor de de ‘la Quinta', regresa al mundo del fútbol en 1992. Lo hace como entrenador en un modesto Tenerife en el que pocos apuestan que pueda hacer grandes cosas. Se equivocaban. Bajo el mando del argentino el conjunto isleño salva la categoría y se convierte en la pesadilla del Real Madrid al hacerle perder a los blancos dos ligas de forma consecutiva. El Tenerife de Valdano hizo un gran fútbol y tuvo el premio de clasificarse para la Copa de la UEFA en su segundo año en los banquillos.
"Si no puedes con el enemigo, únete a él". Eso debieron pensar en las oficinas del Santiago Bernabéu antes de fichar a Jorge Valdano, quien firma como primer técnico blanco en el verano de 1994. Su primera decisión sorprende. No cuenta con un Iván Zamorano, cuya última temporada había resultado decepcionante.
Contraviniendo la decisión inicial del técnico el chileno decide quedarse y se convierte junto a su socio José Emilio Amavisca en una de ‘las sorpresas y sociedades de la pretemporada. Junto a Valdano llegan hombres como Redondo en la medular o Laudrup en la mediapunta, aunque el gran descubrimiento de Jorge Valdano se produce una vez comenzada la temporada. En octubre del 94 hace debutar a un jovencísimo delantero de 17 años que responde al nombre de Raúl González Blanco.
Con Raúl Zamorano, Redondo, Laudrup Milla y compañía el club madridista exhibe un fútbol de categoría basando en un juego vistoso y ofensivo que no deja de lado la creatividad. Ese equipo le devuelve en un glorioso partido la ‘manita a un Barcelona de Johan Cruyff que comenzaba a dar síntoma de desgaste y que un año antes había abochornado al real Madrid con un 5-0 en territorio azulgrana que había abochornado al madridismo. Por suerte, el equipo de Valdano era otro. Intenso, alegre, técnico y goleador que presagiaba grandes cosas en las temporadas venideras. Finalmente acaba ganando una Liga cinco años después.
Pero todo se tuerce en la segunda campaña. Para empezar fichajes incomprensibles como el de Freddy Rincón o desafortunados como el de Esnaider tiran el proyecto por tierra y Valdano es destituido en la primera jornada de la segunda vuelta después de una sonrojante derrota ante el Rayo Vallecano.
Tras un periplo de un año en el banquillo del Valencia, Valdano decide probar suerte en los despachos. Lo hace como director deportivo de la mano de Florentino Pérez y en dos etapas. En la segunda de ellas su complicada relación con José Mourinho termina provocando su salida. Lo que nadie puede negar es que Jorge Valdano lo ha sido (casi) todo en el Real Madrid.
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