El 1 de diciembre de 1998, Casillas se proclamaba campeón del mundo con el Real Madrid en Tokio, como portero suplente. Fue el primer título de Iker con el club blanco, y el único que vio desde la caseta. Y es que ahí comenzó un carrusel de éxitos de uno de los mejores porteros de todos los tiempos. Año y medio más tarde, el 24 de mayo de 2000, Casillas se proclamaba campeón de Europa como meta titular del equipo blanco con 19 años recién cumplidos. Su leyenda empezaba a crecer a pasos agigantados y ya era considerado uno de los mejores bajo los palos.
Su primera Liga llegaría en 2001 rematando la faena ante el Alavés. Posteriormente llegarían las Ligas de 2003, 2007, 2008 y 2012, de la mano de Del Bosque, Capello, Schuster y Mourinho. Todos ellos contaron con Iker como titular, a pesar de que casi todos ellos tuvieron dudas. Casillas siempre los terminó convenciendo con sus intervenciones milagrosas, que se fueron apagando quizá con el paso de los años. Del Bosque, uno de sus grandes valedores actualmente, le sentó durante más de media temporada y lo culminó ni más ni menos que en una final de Champions, la de 2002, pero una lesión de César le convirtió en uno de los héroes de la Novena junto a Zidane.
La Supercopa de Europa y la Copa Intercontinental de 2002 cayeron del lado merengue con Casillas bajo los palos, del mismo modo que hasta cuatro Supercopas de España y dos Copas del Rey, que aunque se resistieron hasta 2011 terminaron llegando a pares (también en 2014). Finalmente, llegaría la Décima Copa de Europa y antes del final de 2014 sus dos últimos títulos, la Supercopa de Europa (segunda en su palmarés) y el Mundial de Clubes. En total, 19 títulos en los que dejó su sello un Iker Casillas que ya es historia del Real Madrid.
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