El argentino cumple con esta su cuarta temporada en el Real Madrid tras desembarcar en el conjunto blanco en el mercado de invierno de la temporada 2006/07 procedente del Boca Juniors. Estando Capello por aquel entonces como entrenador, Gago fue titular en algunos partidos nada más llegar a la capital de España, pero cuando el título de Liga empezó a estar en juego fue un fijo en el banquillo, ya que el técnico italiano apenas le dio bola.
Con el nombramiento de Bernd Schuster como entrenador, la situación de Gago en el Madrid no mejoró por aquél entonces de una forma ostensible, sino todo lo contrario, ya que en el esquema 4-3-3 que utilizaba el alemán, Diarrá era su favorito para ocupar la posición de mediocentro. Coincidiendo con la marcha del de Mali por un mes a la Copa de África en enero, Gago tuvo la oportunidad de hacerse con un sitio en el once, el cual no lo abandonaría hasta que terminara esa temporada.
Debido a su gran final de temporada, Schuster empezó a tener más en cuenta al argentino en el que a la postre sería su último año como entrenador madridista. Pese a que los resultados no fueron ni mucho menos buenos para el equipo, Gago era titular indiscutible en parte porque Diarrá se perdió prácticamente toda la temporada tras lesionarse gravemente en la rodilla. Con Juande Ramos siguió gozando de ese status, pese a que el fútbol que exhibió esa temporada no fue precisamente de los que enamoran al Bernabéu.
Con Pellegrini, de suplentísimo a titularísimo
Con la llegada de Manuel Pellegrini al banquillo, el papel que pasó a ser Gago fue de mero espectador. Xabi Alonso y Lass era el doble pivote en el que confiaba el chileno, siendo el argentino el gran damnificado por esta decisión. Estuvo a punto de ser traspasado al Manchester City mediada la temporada, pero la perseverancia del argentino le sirvió para ser titular en las 12 últimas jornadas del campeonato, viendo que el rendimiento de Lass se vino definitivamente abajo.
José Mourinho es el último de los cinco entrenadores que Gago ha tenido en su periplo como jugador del Madrid. El portugués pidió expresamente a la Directiva que, pese a que se hubiera fichado a Khedira, el argentino fuera intransferible Una decisión que dejaba entrever que Gago iba a disponer de muchos minutos con él. Pero las dos lesiones en la rodilla izquierda que ha tenido en estos primeros meses de temporada han provocado que el argentino haya pasado otra vez al furgón de cola. Aunque, como en ocasiones precedentes, no sería de extrañar que se hiciera con un sitio en el once en la segunda vuelta.
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