El gol se le resistió al delantero malagueño en sus primeras temporadas como jugador del Espanyol. En la campaña 2008-09 y en la 2009-10 no pasó de las dos dianas en Liga y es en la recién terminada campaña en la que ha conseguido su mayor registro de cara a puerta, con seis. De todos modos, con Pochettino, Callejón ha tenido que reconvertirse. De ser un goleador y un delantero centro puro en las categorías inferiores del Real Madrid, el de Motril se ha visto obligado a convertirse en extremo.
Su olfato de gol bajó, pero su ayuda a la defensa, diagonales y centros medidos le han convertido en un pilar intocable. En sus tres temporadas ha disputado 97 partidos de Liga. Su calidad en el fútbol formativo del Real Madrid le ha llevado también a las filas de la selección sub'21. El malagueño debutó el 25 de marzo 2008 ante Kazajistán, en un partido clasificatorio para el Europeo de 2009. El ya jugador blanco salió en la segunda parte y marcó al cuarto de hora de partido.
Callejón siempre ha mantenido un discurso profesional, serio y comprometido con el club. Nunca se ha quejado del cambio de posición en el campo. Pero su desparpajo y naturalidad también han calado hondo en un vestuario que le echará de menos. "Me llevo muchas cosas buenas del Espanyol", dijo tras el último partido de Liga.
Esta campaña no ha sido fácil para Callejón precisamente por los rumores acerca de su posible salida. En verano su traspaso al Getafe parecía cerrado y el propio jugador reconoció que era una situación inédita para él y difícil de llevar. Su traspaso al Real Madrid también estaba cantado desde hace varias semanas.
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