"Creo que Mourinho es una persona muy directa que dice lo que piensa. Él no tiene medias tintas" comenta Azevedo sobre Mourinho. "Es una persona que tiene mucho que ver conmigo, porque es una persona independiente que piensa a través de la cabeza, como yo. Así noes entendemos muy bien" agregó. Así, no dudó en contratar para el Benfica al entrenador cuando el alemán Jupp Heynckes dimitió de su cargo en septiembre del año 2000.
"Cuando Jupp dimitió yo hablé con Mourinho y vino a mi casa para cerrar el acuerdo. Así que fue el primer presidente en contratarlo, en darle una oportunidad como primer entrenador. Fue una apuesta que no entendió nadie entonces y la prensa portuguesa fue muy crítica con ello. Decían que el gran entrenador para el equipo era Toni, no Mourinho". Así, Azevedo dejó el club en octubre del mismo año tras perder las elecciones y José fue sustituido en el cargo por el propio Toni. "Creo que mereció la pena traerle, si yo hubiera seguido en el club, él también. De ser así quizás el Benfica hubiera sido campeón de Europa y sería ahora un club distinto al de ahora, pues en estos momentos es un equipo 'sudamericano'" concluyó.
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