- 12-05-2009: IDA
Sport Recife (BRA) 1 - Palmeiras(BRA), 0 0-1
Caracas (VEN), 4 - Dep. Cuenca (ECU) 0 1-2
- 13-05-2009:
Gremio(BRA), 2 - San Martín (PER) 0 3-1
- 14-05-2009:
Libertad (PAR) . - Estudiantes (ARG), . 0-3
Cruzeiro (BRA) . - U. de Chile (CHI) 2-1.
-- Partido de ida (14-05-2009)
Defensor Sp. (URU), , - Boca Juniors (ARG) . (=)
Clasificados para cuartos de final: Sao Paulo (BRA) ( ), Nacional(URU) ( ), Palmeiras (BRA) en los penaltis, Caracas (VEN) y Gremio (BRA).
( ) La Conmebol decretó la clasificación directa a los cuartos de final de los equipos Sao Paulo (BRA) y Nacional (URU) después de la retirada de sus respectivos rivales mexicanos Chivas y San Luis, anunciada por la Federación de Fútbol de su país por un supuesto trato discriminatorio de la CONMEBOL hacia ellos en el asunto de la gripe AH1N1.
(=) El partido de vuelta está programado para el próximo 21 de mayo en Buenos Aires.
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