Uno de los que más ha sonado para entrenar al Real Madrid la próxima campaña, además del propio Juande Ramos, es Carlo Ancelotti, el actual técnico del Milan. En Italia le han ligado a la supuesta candidatura de Florentino, y sus movimientos en las últimas semanas apuntan a que el italiano está más que cerca de dejar San Siro que de quedarse después de ocho temporadas. Carlo termina contrato en verano de 2010, y se han iniciado conversaciones con el club para tratar su futuro, en el que se contemplan dos opciones: renovar o marcharse del Milan, opción en la que supuestamente el Madrid cobraría protagonismo.
Tras perder en el derbi italiano por excelencia contra el Inter y el empate en la Copa de la UEFA, las críticas del propio Galliani, e incluso de Silvio Berlusconi, por el raquítico juego exhibido se vinieron sucediendo durante los días siguientes, y el último paso que ha dado el Milan en lo concerniente a la renovación de Ancelotti parece que va en sentido contrario a su continuidad. Y es que el club rossonero le ha puesto una condición a Carlo para continuar en Milan: entrar en la próxima Champions. Si no se consigue, mejor que ni se piense lo de continuar.
Así al menos lo ha expresado el propio Adriano Galliani a una radio local italiana, que se postula "en contra de cambiar de entrenador" y apuesta por "seguir adelante con Ancelotti" (el discurso preestablecido en Via Turati), pero que también apunta que antes "se deben conseguir los objetivos mínimos, que sabe Carlo, porque sería difícil para todos no entrar en la Champions League". Una vez logrado el objetivo, los dirigentes llamarían a Ancelotti, aunque el italiano podría estar pensándose ya cambiar de aires.
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