Estaba en el mejor momento de su carrera, pero el escándalo del Moggi - Gate amenazaba con madar al Milan a la Serie B, y Pirlo no tenía claro su futuro. Por eso decidió escuchar la oferta del Madrid: "Había acabado el Mundial de Alemania y no sabía dónde iba a jugar el Milán si en la Serie B, la Serie A o la Champions. En ese momento recibí la propuesta del Real Madrid, donde había llegado Fabio Capello. Me llamó y estaba todo hecho, pero cuando regresé a Milán me habían renovado el contrato, aunque tenía todavía un año por delante. Al final, de común acuerdo decidimos que me quedaba".
A pesar que finalmente decidió seguir en el Calcio, club en el que por cierto, tiene pensado retirarse, reconoce que va a tener como una espina clavada el hecho de no haber vestido algún día la camiseta del Real Madrid, un club por el que siente especial afecto: "La situación en Italia era un poco difícil por el Calciopoli y sí que pensé en vestir la camiseta del Real Madrid, porque es una cosa bella, pero al final no pudo ser"
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