Comenzó a despuntar muy joven. Con tan solo 16 años fue convocado por primera vez con la primera plantilla madridista, todo un reto a esa edad. Además, su debut fue, nada menos que en San Mamés, la "Catedral" del fútbol español un 12 de diciembre de 1999. Se convirtió en el portero más joven en jugar y ganar una Champions, logro que, hasta ahora nadie le ha arrebatado.
También posee un palmarés en envidiable, tanto a nivel individual como a nivel de equipo. Con la plantilla madridista ha logrado 4 Ligas de España (00-01, 02-03, 06-07, 07-08), 3 Supercopas de España (2001, 2003 y 2008), 2 Copas de Europa (99-00 y 01-02), 1 Supercopa de Europa (2002), 1 Copa Intercontinental (2002) y un Trofeo Bravo (2000).
Y su temporada 2009-10 tampoco ha sido para menos. A pesar de una temporada en la que ha tenido altibajos, fallos puntuales que jamás se le habían visto, Casillas ha terminado la campaña como se le recordaba, como un auténtico crack y ha acallado todas las voces que, en su momento, se atrevieron a criticarle.
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