La última vez que se consiguió esto fue en la temporada 2003/04, con Carlos Queiroz como entrenador del conjunto madridista. En aquella ocasión, y encuadrado en un grupo en el que también estaban el Oporto, el Partizán y el Olympique de Marsella, el Madrid logró el pase a los octavos de final después de no perder un solo partido en esa fase, cosechando un total de cuatro victorias y dos empates. Llama la atención que, pese al mal recuerdo que el madridismo tiene de Carlos Queiroz, éste haya sido el último en lograr aquello, porque ya han pasado seis temporadas en las que los blancos han perdido al menos uno de los seis primeros partidos de la competición.
En la temporada 2004/05 se perdió por 3-0 ante el Bayer Leverkusen en Alemania. En la 2005/06 se perdió ante el Olympique de Lyon en Gerland (3-0), al igual que en la 2006/07, aunque esa vez sólo fue por 2-0. En la 2007/08 se cayó ante el Werder Bremen por 3-2 en Alemania, mientras que en la 2008/09 la Juventus pasó por encima del Madrid tanto en Turín (2-1) como en el Santiago Bernabéu (0-2). Pellegrini tampoco pudo acabar con este gafe, ya que perdió en casa con el Milan por 2-3. Es otro portugués, José Mourinho, el que ha logrado igualar lo logrado por su compatriota en el banquillo del Real Madrid. Un nuevo récord más que se aproxima al zurrón del entrenador blanco.
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