El brasileño lideró al Milan que superó al Manchester United en los octavos de final de la Liga de Campeones en la temporada 2004/05. Por aquel entonces, Kaká era sin duda la estrella del conjunto milanista, que derrotó en los dos partidos, tanto en San Siro como en Old Trafford, al United por idéntico resultado, 0-1 y siempre marcando Crespo. Ese año el Milan cayó por penaltis ante el Liverpool en la final.
Dos temporadas después los dos equipos se enfrentaron en las semifinales de la competición. Kaká fue decisivo con sus dos goles en Old Trafford para mantener viva la eliminatoria. El United ganó en casa por 3-2 con dos goles de Rooney y uno de Cristiano Ronaldo. En la vuelta en Milán, Kaká abrió el marcador de la goleada por 3-0 que sentenció al United. En la final el Milán, esta vez sí, derrotó al Liverpool por 2-1.
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