El partido de Yugoslavia sirvió para curtir al equipo y demostrar que el Real Madrid iba en serio en este torneo de reciente creación. Sin embargo, lo más difícil todavía estaba por llegar, porque en semifinales esperaba uno de los rivales más temibles de toda Europa, el Milan. Con el tiempo la historia de estos dos clubes ha estado íntimamente ligada, pues han logrado ser los conjuntos que más veces han ganado la competición de clubes más importante del mundo. A día de hoy los blancos han levantado 10 veces el trofeo, mientras que los transalpinos lo han hecho en 7 ocasiones, por lo que se puede decir con total seguridad que los Real Madrid-Milan son el gran 'clásico' del fútbol europeo.
Esto es algo que en 1956 ambos lógicamente no sabían, por lo que el 19 de abril de 1956 fue el primer partido en el que los dos equiposse enfrentaron en la Copa de Europa. Fue en el Santiago Bernabéu, ante unas gradas repletas. Cara a cara estaban los dos favoritos al título, los campeones de España y de Italia, por lo que el partido de ida no defraudó a nadie. Las crónicas de la época hablan de una primera parte espectacular que acabó con un 3-2 en el marcador, con tantos de Rial, Joseíto y Olsen para los blancos y de Nordhal y Schiaffino para los visitantes. En estos 45 minutos los contragolpes visitantes habían hecho mucho daño al Real Madrid, aunque el conjunto blanco supo sobreponerse y en la segunda mitad logró ampliar un poco la ventaja con un tanto de Di Stéfano (4-2).
Por tanto, el equipo español viajó dos semanas después a Milán con la intención de defender los dos tantos de ventaja logrados en la capital. El técnico Villalonga optó por un sistema de juego más conservador que el de la ida, de manera que el Real Madrid encontró el equilibrio y complicó mucho las llegadas de su rival. Así, sólo tres disparos milanistas inquietaron la portería blanca en la primera mitad, lo que provocó que en la segunda la escuadra italiana saliera con energías renovadas.
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Pero no sirvió de mucho, porque en una contra Gento logró poner el balón en el área para que Joseíto hiciera el 0-1 en el minuto 65. Fue un tanto balsámico para la eliminatoria, aunque el Milan no tiró toalla e incluso remontó el marcador con dos goles de Dal Monte, ambos de penaltis dudosos. El último de ellos llegó en el minuto 86, por lo que aún hubo tiempo para que los locales hicieran un último intento a la búsqueda del empate en la eliminatoria. Sin embargo, el esfuerzo del partido les había hecho mella y el partido terminaba con un 2-1 que ponía al Real Madrid en la final de la primera Copa de Europa de la historia.
Habría que esperar más de un mes para jugarla, pues el día elegido fue el 13 de junio de 1956. El estadio, el Parque de los Príncipes de París. Y el rival, el Stade Reims francés, campeón del país vecino y vencedor en semifinales de la eliminatoria ante el Hibernian escocés. En consecuencia el Real Madrid iba a estar en desventaja en el choque, ya que jugaba en el país de su rival y ante un público que mayoritariamente apoyaba a la escuadra blanquirroja. Además, por si esto no fuera ya suficiente, el Reims salió lanzado al partido y en 10 minutos ya tenía el trofeo casi en su bolsillo gracias a los goles de Leblond y Templin (2-0).
Sin embargo, el Real Madrid ya llevaba por entonces en su 'ADN' el gen de no rendirse nunca, así que en sólo 20 minutos Di Stéfano - en la imagen sobre estas líneas - y Rial lograron igualar de nuevo la contienda. No en vano,el equipo incluso pudo colocarse por delante antes de llegar al descanso, pero un chut de Gento se encontró con el palo cuando el cántabro ya cantaba el gol. Sin embargo, el equipo había perdonado y como se suele decir, el que lo hace lo acaba pagando, por lo que el Stade Reims logró asestarle otro rejón mortal al duelo en el minuto 65 gracias a un despiste de Alonso que aprovechó Hidalgo (3-2).
Era el minuto 62 y la Copa de Europa esta volando de las vitrinas blancas por segunda vez en el partido. Hacía falta una nueva reacción y esta llegó para hacer honor a la historia que estaba escrita. Marquitos dio una lección de pundonor al abandonar su posición en la defensa y en el minuto 67 remachó el empate (3-3) en una acción bastante trabada. Fue un tanto psicológico que acusó el equipo francés, el cual quedó a merced madridista en los siguientes minutos. Esto es algo que aprovechó Rial de nuevo para establecer a portería vacía en el 79 la primera y definitiva ventaja de los españoles (3-4). Aún quedarían 10 minutos de sufrimiento en los que incluso Templin se topó con el larguero, pero el triunfo ya tenía dueño. París se rendía así a la grandeza creciente del nuevo campeón, un equipo que según 'L'Equipe' demostró ser "valeroso" y acabó siendo muy superior ante un rival que "sucumbió con las armas en la mano".
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