A ‘Carletto' no le es nada extraño ganar en Sofía pues ya lo había hecho en otras tres ocasiones. Como entrenador lo logró en las filas de la Roma y vistiendo los colores del Milan mientras que como entrenador lo consiguió con la Juventus de Turín hace 15 años.
Su primera visita se produjo en la temporada 1983-84; la Roma afrontaba un duelo muy duro en los cuartos de final de la Copa de Europa; enfrente el CSKA de Sofía y 55000 espectadores que no impedirían la victoria romana por 0-1. La Roma de Ancelotti llegaría a la final aunque caería ante el Liverpool.
Cinco temporadas después, nueva visita a Sofía, y nuevo triunfo, esta vez, como milanista. El Milan de Sacchi ganaría esa Copa de Europa después de ganar 0-2 en Sofía en la primera ronda y de vapulear al Real Madrid en semifinales con aquel famoso 5-0 en San Siro. Ya como entrenador de la Juventus, Ancelotti derrotó al Levski Sofía por 0-2. Hoy, tres lustros después, a ‘Carletto' le ha seguido yendo bien en tierras búlgaras.
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