El partido de Cádiz no será uno cualquiera para Casilla, que llegó al Ramón de Carranza en 2008 para jugar en el Cádiz procedente del Espanyol, donde era tercer portero. Tras su primer año en el conjunto periquito, Paco Herrera decidió ceder al guardameta al Cádiz, con Javi Gracia en el banquillo por entonces. Casilla disputó una gran primera temporada, ayudando al cuadro andaluz a volver a Segunda División con actuaciones de mucho mérito, en especial en el play off de ascenso ante el Real Unión, donde fue el héroe con una doble parada in extremis en el Stadium Gal.
Tras ese primer año de mucho nivel, el Cádiz decidió ampliar un año la cesión del futbolista. Casilla comenzó la temporada como titular de nuevo, pero tras el cese de Javi Gracia a falta de diez jornadas para el final de curso Espárrago le sentó. El Cádiz acabó descendiendo y parte de los aficionados le consideraron responsable: "Fue un tiempo duro. Estaba en el punto de mira de mucha gente, se enzarzaron conmigo y sufrí tanto que estuve a punto de dejar el fútbol. Me cogió con mi mujer embarazada, estábamos solos y con los ánimos bajos por todo lo que estaba sucediendo. No lo pasé bien", recordó Kiko en una entrevista para Mundo Deportivo cuando jugaba en el Espanyol.
Ahora, Casilla vuelve a Cádiz como portero del Real Madrid y con la intención de mantener su portería a cero por primera vez desde que juega en el equipo blanco. Hasta el momento, van tres participaciones y en las tres encajó goles, un total de siete entre los encuentros ante Las Palmas, Sevilla y Shakhtar Donetsk. Casilla llegó a jugar 69 encuentros con la camiseta del Cádiz, pero ahora afrontará su primera visita al Carranza con otro equipo, en la competición con la que espera poder participar el mayor número de partidos posible con el Real Madrid.
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