En las últimas temporadas el Milan ha perdido parte del viejo esplendor que lucía, una circunstancia que también se podría afirmar del Madrid, pues el conjunto blanco lleva cinco años sin pasar de los octavos de final de la Liga de Campeones. Sin embargo, un duelo entre ambos siempre es sinónimo de espectáculo. Y es que no hay que olvidar los míticos enfrentamientos entre ambos conjuntos en la década de los 80, por no recordar la final de la Copa de Europa de 1958, con victoria merengue por 3-2.
Aunque, sin necesidad de irnos tan lejos, la última temporada nos arroja un doble enfrentamiento en la ronda de grupos de la Liga de Campeones. Es decir, la suerte ha querido ser caprichosa y ha vuelto a emparejar a los dos clubes más grandes del continente en la primera ronda del torneo. Precedente, que, por otra parte, no arroja mal recuerdo para el madridismo, ya que la campaña pasada el Real Madrid consiguió terminar primero de grupo, mientras el Milan pasó como segundo.
Lo malo de este referente es que el conjunto por entonces entrenado por Pellegrini no consiguió ganarle ni uno solo de los dos partidos en los que se medieron. De esta forma, el pasado 21 de octubre el Real Madrid cayó por 2-3 en el Santiago Bernabéu tras dejarse remontar el partido en la segunda parte; mientras que en el choque de San Siro, el 4 de noviembre, el equipo logró arañar un punto gracias al gol de Benzema. Desde entonces no ha pasado ni un año, aunque esta vez la historia promete ser muy distinta, pues los dos clubes han cambiado de técnicos para sus banquillos: Mourinho en el Madrid y Allegri en el Milan.
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