Mourinho tiene ante sí la posibilidad de hacer pleno en cuartos de final una vez más. El entrenador del Real Madrid no conoce la eliminación en Liga de Campeones en dicha ronda, a la que ha llegado hasta el momento en cinco oportunidades. La primera de ellas ocurrió en 2004 con el Oporto. El club luso se impuso al Olympique de Lyon 2-0 en Oporto y empató posteriormente en Francia por 2-2. Sería la primera alegría de Mourinho en unos cuartos de final de la máxima competición continental, ronda en la que sigue sin agachar la cabeza a día de hoy.
Con el Chelsea, en 2005 superó al Barcelona con una actuación memorable. En Stamdford Bridge, los blues remontaban el 2-1 del Camp Nou imponiéndose por un contundente 4-2. Dos años más tarde, también con el Chelsea, era el Valencia el que caía eliminado gracias al buen hacer de Mou, que logró que los suyos se impusieran por 1-2 en Mestalla después de empatar 1-1 en Londres. En 2009, con el Inter, los italianos se metieron en semifinales tras superar al CSKA venciendo por la mínima en los dos partidos.
La temporada pasada, el Real Madrid superaba al Tottenham por 4-0 y 0-1 y culminaba un pleno de cinco eliminatorias de cuartos superadas por Mourinho. Este curso, el sorteo deparó un enfrentamiento ante el Apoel, el rival más débil a priori del bombo. La lógica hace pensar que Mou superará también en esta ocasión la eliminatoria. Sin embargo, con la lógica y la estadística no se ganan los partidos. Por eso, el luso pondrá toda la carne en el asador para volver a celebrar una clasificación para semifinales.
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